Carbamat

Vun Wikipedia
Wesseln na: Navigatschoon, Söök
Allgemeene Struktur vun de Carbamaten. Dorbi sünd:
R1 un R2 = Aliphaatsch oder aromaatsch Rest oder H
R3 = Aliphaatsch oder aromaatsch Rest, H, Metallen (bi Solten)

Carbamaten sünd Solten oder Ester vun de Carbamidsüren (R2N–COOH). De Ester warrt meist as Urethanen betekent. Formal höört ok de Polyurethanen to de Carbamaten.

Herstellen[ännern | Bornkood ännern]

Carbamate laat sik ut Isocyanaten un Alkoholen dör en Additschoonsreakschoon herstellen:[1]

Dorstellen vun Carbamat ut Isocyanat un Alkohol

Jüst so kann dat ut en Amin un CO2 herstellt warrn:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

oder dör Hydrolyys vun en Chloroformamid.

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

Egenschoppen[ännern | Bornkood ännern]

Urethanen sünd Faststoffen, de tomeist goot kristalliseert.Se deent in de cheemschen Analytik as Identifikatschoonsstoffen. De Giftigkeit vun eenige Carbamatenis to verglieken mit de Phosphorsüürderivaten (Phosphorsüürester), de as Pestiziden bruukt warrt. De Persistenz in de Ümwelt liggt twüschen 1 bit 12 Weken. Carbamaten sünd bestänniger bi Hydrolyys as Esters.

Bruuk[ännern | Bornkood ännern]

Carbamaten warrt siet de 1950er Johren vör alle as Insektiziden, Fungiziden un Herbiziden in de Bueree insett. int Johr 1995 leeg de Verbruuk vun Carbamaten in de helen Welt bi ruchweg 30.000 Tunnen. Ammoniumcarbamat is as Twüschenprodukt bit technische Herstellen vun Harnstoff vun Bedüden.

Fröher sünd eenige Carbamaten as Slaapmiddel insett worrn. In de orgaanschen Synthees warrt Carbamaten as Schuulgrupp för Hydroxylfunkschonen insett vun wegen jemehr Bestännigkeit gegen basenkatalyseerte Hydrolyys.

Carbamat-glieke Stoffgruppen mit Heteroatomen[ännern | Bornkood ännern]

Dör Uttuschen vun een oder beide Suerstoffatomen in de Struktur kummt man to hetero-glieke Verbinnen vun de Carbamaten.[2] (R1 bit R4 = aliphaatsche oder aromaatsche Resten oder Waterstoff).

Borns[ännern | Bornkood ännern]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
  2. Matthys J. Janssen, "Thiolo, Thiono, und Dithio Acids and Esters" in: The Chemistry of Carboxylic Acids and Their Esters (1969) Kap. 15