Tobolowsky hett de University of Illinois besöcht. As Schauspeler füng he in Theaterstücken in New York City an. De eerste gröttere Filmrull speel he 1976 in dem HorrorfilmKeep My Grave Open. Grote Bekanntheit kreeg he dör sien Nevenrull in Groundhog Day vun 1993. De letzte Szeen, de he in den Film harr, hett he ok sülvst schreven[1].
In den Film Two Idiots in Hollywood (1988) hett he en Nevenrull övernahmen, weer aver bito noch Speelbaas. Dat Dreihbook harr he na sien egen Theaterstück schreven un de Musik dorto hett he ok komponeert. Speelbaas weer he ok bi den Kortfilm A Host of Trouble vun 2005. 2002 is he för sien Rull in’t Theaterstück Morning’s At Seven för den Tony Award nomineert worrn. Ok in Feernsehregen is Tobolowsky to sehn wesen, so to’n Bispeel bi Heroes, in de Musical-Reeg Glee oder ok in Californication. Alltosamen hett he bi mehr as tweehunnert Filmprodukschonen mitspeelt. Een Hööftrull heett he aver nie speelt.
Siet 1988 is Tobolowsky mit de Schauspelersche Ann Hearn verheiraat. Se hebbt twee Kinner.